1977. július 8.-án született.
 Szülei Carol és Peter Ventimiglia. Anyai ágon vannak ír, angol, skót, francia,
 olasz, cherokee indián és indiai felmenői is, apai ágon szicíliai. Egész korán, már
 8 évesen eldöntötte, hogy egyszer Oscar díjat fog nyerni. Középiskolai
 tanulmányait az Egyesült Államokbeli El Modena Középiskolában végezte, ahol
 1995-ben leérettségizett. Vendégszerepléseinek sora ekkor kezdődött, a
 Kaliforniába jöttem c. sorozattal. Elnyert egy ösztöndíjat, melynek segítségével
 bekerülhetett a San Franciscoi American Conservatory Theater iskola nyári
 programjába (itt olyan színészek tanultak, mint például Nicolas Cage, Winona
 Ryder, vagy Danny Glover). A színészi iskola elvégzése után először a Dél-
 Kaliforniai Egyetemre (USC), majd a Kaliforniai Egyetemre (UCLA) került.
 Egyetemi évei alatt feltűnt többek között a Sabrina, a tiniboszorkány, A
 helyszínelők és a Különleges ügyosztály című sorozatokban is. 2001 és 2003
 között a Szívek szállodája című sorozathoz szegődött, ahol egy vakmerő tini,
 Jess Mariano szerepét játszotta. A sorozatban szereplő Rory (Alexis Bledel) és
 közte kialakult románc a valóságban is létezett, 2002-ben összejöttek, és
 egészen 2006-ig jártak. Kicsit szakítva a sorozatokkal, filmek mellékszereplőit
 kezdte játszani. Ekkor láthattuk a Vérfarkas és az Ezt éld túl
 c. horrorfilmekben, de játszott a Party gimi-ben is.
 Milo ma a Rocky legújabb részében, a Rocky Balboa című mozifilmben látható,
 melyben Rocky fiát játsza, továbbá az NBC csatorna kasszasiker sorozatában, 
 a Hősökben alakítja Peter Petrellit, mely sorozatot nálunk a TV2 sugároz.
 Egyes értesülések szerint az egyelőre forgatás alatt levő Pathology című 
 filmben a Bűbájos boszorkák sorozat sztárjával, a Phoebe-t alakító Alyssa
 Milanoval láthatjuk majd.